A filmkritikus Gene Siskel megkérdezte Oprah Winfrey-t: „Mi az, amit biztosan tud?” Ez a kérdés arra késztette Oprah-t, hogy számot vessen életével, és az O, The Oprah Magazine-ban elindította „Amit biztosan tudok” című rovatát. Az elkövetkező tizennégy évben hónapról hónapra megjelentetett egy-egy írást a fenti címen. Ezekben az években vonult vissza, és hagyott fel a The Oprah Winfrey Show-val (ami a maga nemében a legnagyobbra tartott műsor a televíziózás történetében). Ekkor alapította meg saját televíziós hálózatát, lett Amerika egyetlen fekete milliárdosa, kapott tiszteletbeli doktori fokozatot a Harvardon és Elnöki Szabadság Érdemrendet. Jöttek-mentek életében a barátok és kollégák, ekkor vesztett el házi kedvenceket és nevelt helyettük újabbakat, és ekkor ünnepelte meg ötvenedik, majd hatvanadik születésnapját. Mind ez idő alatt végig lelkesítő, bölcs tanácsokkal szolgált az élet dolgairól ebben a rovatban. E bölcsességeket és gyöngyszemeket átdolgozott formában, egy kötetben