A tizenhat éves Miles Haltert elbűvölik a híres emberek utolsó mondatai és unja otthoni biztonságos életét. A középiskola után rábeszéli szüleit, hogy írassák be egy bentlakásos iskolába, mert abban bízik, ettől talán megváltozik addigi unalmas élete. Itt ismerkedik meg Alaska Younggal, az okos, vicces és halálosan szexi lánnyal, valamint Chippel, az ösztöndíjas zsenivel, aki kollégiumi szobatársa lesz. Százhuszonnyolc nap alatt Miles élete gyökeresen megváltozik, miközben Alaskát önpusztító viselkedése a végső tragédia felé sodorja.